Cominciamo con ordine:

1) Con l'attuale patente A2 dovresti comunque fare un ulteriore esame per avere la A3, ergo o aspetti i 24 anni e la fai direttamente o fai ora la A2 e magari finisci con il tenertela. Figurati che ho scoperto che il super-mega-ultra T-Max lo si può guidare perfino con la A2 (ha meno di 35 kw) quindi se hai una predilezione per gli scooter con la A2 ti apriresti un mondo e non avresti le limitazioni della B (solo 125, per ora niente autostrada e tangenziali, ecc.)
2) Ci vedresti subito qualcosa di male se facessi un incidente con colpa e l'assicurazione ti sgamasse: vedi un po' te se ne varrebbe la pena. Se già sai (hai la sfera di cristallo?) che 11kw sono pochi, bhe, si torna al punto 1, ti fai la A2 e rimani nella legalità. Non mi sembra una cosa così difficile.
3) Se hai in testa il 2T c'è poco da fare, se non... provare i 4T. Onestamente il piacevole ricordo dell'accelerazione del mio caro buon vecchio 125 fa il pari con il meno piacevole ricordo dell'assoluta mancanza di coppia in ripresa. Poi i gusti son gusti, ci mancherebbe, ma personalmente provo scarsa nostalgia per il due tempi, salvo per il fatto che avevo 25 anni in meno.

TUTTO MA IL TMAX NO!!!!!!!
Scusa, ma non si possono proprio vedere: l'apoteosi alla tamarraggine.
Però ora, in maniera più seria...

No, non costa mantenere di più un 125! Al massimo il 125 consumerà di più. Certamente consumerà di più se sceglierai un 125 stradale o motard che sia ripotenziato (e Tm, Ktm, Husky -wr-, GasGas nemmeno nascono bloccati, ma perchè sono mezzi da gara in teoria).

Per guidare una di quelle 2 moto ci vogliono 24 anni con la A3 o 23 con la A2 che poi diventa A3 dopo 2 anni

consiglio vivamente di prendere la A2 e poi prendere un bel 600, è anche meno costoso
anche a livello di assicurazione (poi se prendi cilindrate strane sotto il 400 il risparmio è ancora più corposo)
stavo per fare lo stesso errore
per il discorso moto o scooter, esistono le naked e le enduro stradali che sono comode e maneggevoli, un bel bauletto, e al limite una rete a ragno al posto del passeggero, e ci infili tutto
se poi ti prendi un vecchio monocilindrico 4t a carburatori credo che non sentirai la mancanza del 2t!

Per i costi dell'assicurazione non ne sarei così sicuro!
Ti dico per esperienza personale: se io avessi preso un 600 al posto della Honda 500 il costo sarebbe raddoppiato... Perché per loro "chi ha un 600 fa molti più km rispetto a uno con un 500". Poi, magari, è la mia assicurazione che ha perso qualche rotella. Riporto solo la mia esperienza

no mi riferisco a un 125 rispetto a un 600... più o meno uguale ma i 125 li guidano i 16enni
poi che io sappia se prendi una 500 non cambia tanto dalla 600, ma se prendi ad esempio un 300 il risparmio è maggiore rispetto alla 600

Ah ok, in quel caso (125 e 600) è probabile (ma non dimenticare che tante volte la moto è intestata a un genitore.. Quindi 125 o 1000 il costo è legato alla cilindrata etc e non all'età... A meno che il genitore non abbia 70 anni).
Ripeto, per me tra 500 e 600 ballavano 300 euro (il 600 mi costava esattamente il doppio).

nelle assicurazioni c'è la casella "hai figli minorenni?" e "hai figli al di sotto dei 25 anni?" e se croci queste caselle il prezzo aumenta proprio perchè TUTTI intestano la moto al padre

300 euro per 100cc son tanti! se mi pijo un 400 allora l'assicurazione non la pago proprio?