Comunque anche comprare una L se hai la testa 56......
Se non sei abituato al casco chiaramente lo senti costrittivo ma se sei 56 devi comprare una S

Ma se già la L mi stringe a tal punto da farmi pulsare le vene della testa figuriamoci la S...

Può essere che il modello di casco non sia adatto alla forma della mia testa?

Sì.
Era successa una cosa simile ad un mio amico.
Ed anch'io provato uno Shark, non mi sono "sentito bene".
Dovresti provare un casco di un'altra marca e vedere come ti senti.

Può essere che il modello di casco non sia adatto alla forma della mia testa?

Sicuro ci sono caschi che non vanno bene con certe conformazioni di testa, io per esempio vado bene con Arai mentre con Shoei uno mi è grande ed uno mi è piccolo.
Però se prendo una misura in più non mi fa male al limite non va bene perchè in velocità si schiaccia sulla faccia, per quello mi sa che nel suo caso non è solo un problema di marchio ma anche di non abitudine.
Direi che non è possibile che stringa 2 misure in più

Eppure è così. Le guance sono ben compresse, ma lo sopporto, la pressione sulla testa alla lunga diventa fastidiosa.

Mercoledì vado a provare altre marche e spero di trovare qualcosa di comodo

Eppure è così. Le guance sono ben compresse, ma lo sopporto, la pressione sulla testa alla lunga diventa fastidiosa.

Mercoledì vado a provare altre marche e spero di trovare qualcosa di comodo

Stessa cosa che successe a me quando provai lo Shoei GT-Air: perfetto di guance, silenziosità, leggerezza, ventilazione, ma mi schiacciava le tempie...ho preso un Hjc. Dipende proprio dalla forma della testa e da come fanno le calotte i vari marchi.

Si ma a lui lo fa un casco 2 misure sopra la sua

Banalmente, potresti aver sbagliato la misura. Invece che una 56 potresti essere una 59 quindi, come me, a cavallo tra la M e la L. Per questo il venditore ti propone quelle taglie; forse anche per una conformazione cranica particolare ti propone la taglia più grande così ci stai dentro comodo e te lo compri.
Per qunato mi riguarda, i miei caschi stringono sempre. Fortunatamente ho una conformazione del cranio molto regolare e questo i permette sia di adattarmi facilmente a marche diverse sia di comprare a distanza senza preoccupazioni. La mia misura è la M e spesso, all'inizio specialmente, stringono parecchio. Poi gli interni cedono (cedono tutti) e si conformano alla forma della testa. A quel punto sono comodo (ma non largo!) e vado in sicurezza.
Se il casco è comodo fin dall'inizio, dopo poco diventerà largo, sarà scomodo e pericoloso. Scomodo perchè un casco largo (o comunque non appiccicato alla testa) vibra, si scuote, amplifica i rumori e ti stanca a morire; insicuro perchè le vibrazioni, il rumore ti stancano presto e ti distraggono. Non parliamo poi quando la pentola è così larga che segue con ritardo i movimenti della testa.
Stringere deve stringere. Certo, se senti dolore o mal di testa dopo pochi minuti non è la taglia giusta ma è altrettanto sbagliata se, provandolo, lo senti bello comodo e accogliente.

Si ma a lui lo fa un casco 2 misure sopra la sua

Addirittura una XXL !!??
Io dico che la misurazione di 56 era errata, altrimenti non si spiega che si passi da S a XXL.