Ciao!
Purtroppo io posso aiutarti solo in minima parte: possiedo una HD, ma una 883 Iron (che uso quotidianamente, dato che è il mio unico mezzo di trasporto).
Montando però ammortizzatori ribassati (11.5"), Ape Hanger da 14" e comandi avanzati, forse la mia posizione e sensazioni di guida non sono poi così distanti da una Street Bob (ripeto, forse: non ho mai avuto modo di provarne una!).
Premesso questo, posso dire che personalmente, in autostrada ed extraurbane non ho avuto mai nessun problema, a patto di non superare i 130 km/h: in questo caso, inizia seriamente a farsi sentire la resistenza aerodinamica e qualche piccola oscillazione, ma tanto io raramente supero i 90
In città invece è più agile di quanto sperassi! Certo, l'angolo di sterzo è un po' ridotto, e il peso in qualche occasione si fa sentire (tieni conto che però io sono uno scricciolo); ma NON E' assolutamente un problema utilizzarla per tutti i giorni.
Inoltre, visto che Tu già possiedi una Dragstar, che proprio un peso piuma non è, sicuramente hai già esperienza, e questo aiuta.
Ma sopratutto, a mio parere dipende da Te: se parti con il presupposto di VOLERLA (più che DOVERLA) utilizzare sempre e comunque, dall'andare a prendere le sigarette in pieno centro al fare 800Km al giorno, allora andrai tranquillo, anzi, felice.

E' scontato, ma comunque l'unico metodo efficace per non sbagliare, come sempre, è quello di provarla il più possibile.
Visto che hai già in programma di farlo, fallo e facci sapere

Scusami per la risposta tardiva, ma sono riuscito finalmente a provarla (ovviamente felice come un bambino) e mi è piaciuta molto: una potenza da trattore ai bassi, una posizione di guida diversa dalla dragstar, ma forse non necessariamente peggiore e il peso gestibile senza troppi problemi. Tuttavia ho notato che il freno posteriore è quasi inutile e che probabilmente dovrò mettere i comandi avanzati!
Mentre facevo le mie valutazioni, ho posato gli occhi sulla sport glide e sta iniziando a salire la scimmia anche per lei...

ciao, io ho una hd nightster 1200 però di Harley ne ho provate veramente tante... se hai intenzione di far viaggi lunghi la Street bob non è l'hd che fa per te. La sport glide è molto più indicata, il costo sale, ma anche il comfort.
Io recentemente ho messo gli occhi su una switchback usata (purtroppo in conto vendita quindi no permute per cui non so cosa riuscirò a fare). Si tratta di un Dyna con valigie laterali, parabrezza e una forcella molto simili al road king, una via di mezzo fra custom e tourer. Io vorrei un king, è la mia hd preferita da sempre, tuttavia il costo elevato e le dimensioni mi frenano.
La switchback è una bella via di mezzo, assomiglia alla sport glide come filosofia e ha il vantaggio che è stata snobbata dagli harleysti doc (che poi ormai snobbano quasi tutto) quindi si trova a prezzi ragionevoli (dai 11-12000 per esemplari post 2011-12 quindi non troppo vecchie).
Altrimenti si trova sempre il king in versione usata...anche li dai 12-13 in su, però moto con almeno 10-12 anni...
valuta tu! calcola che le hd sono un pozzo senza fondo, se ti prende la scimmia della modifica è la fine!

Il king non lo capirò mai davvero, è davvero troppo grosso e non lo vedo bene sulle nostre strade (almeno dal centro-sud in giù), secondo me la scelta della switchback è azzeccatissima per questo (così come per la sport glide): comode sia per viaggiare che per fare il giretto, ma non così grandi da creare ingobro eccessivo! Poi lo sport esce già di serie con le pedaline avanzate (obbligatorie anche sullo SB, essendo io oltre 1,85), sella per zavorrina, borse e tutto il resto, anche se il cupolino andrebbe cambiato con uno club style per essere guardabile.
La switchback è una gran bella moto, faresti decisamente un salto di qualità!

decisamente si! peccato che è un conto vendita, dovrei prima vender la mia e a parte uno che voleva scambiarla con un tmax ( ) non ho trovato offerte concrete.

Il king? L'hai mai guidato? io ne ho guidati 3, di cui uno in Australia per 200 km durante il mio viaggio di nozze. Effettivamente è una moto che per il misto è meno indicata, in città è pesante e ingombrante, però con una sella larga e lo schienale il passeggero sta comodissimo. Le emozioni che provo, inoltre, ogni volta che ho la fortuna di provarne uno anche solo per 10 minuti sono così intense da farmene desiderare uno con tutto me stesso! (non si vede vero che è la mia moto preferita?)
Comunque tornado in topic, sia Street bob che sport glide montano il Milwaukee eight 107 da circa 78 cv e 145 nm di coppia. E' davvero un gran bel motore, ricco di coppia, e con meno scossoni e vibrazioni rispetto ai precedenti e purtroppo ha meno good vibration e un rombo di scarico un po' anonimo( ma basta metter su una coppia di screaming eagle o di mcj e già si ragiona). Quello che può aver perso in carattere rispetto ai vecchi però l'ha guadagnato senza dubbio in prestazioni e fruibilità! Vista la differenza di prezzo, puoi anche vedere cosa costa montare sulla Street Bob una sella decente con pedane passeggero, le pedane avanzate e le borse laterali! ma a quel punto spenderesti uguale se non di più, l'unico vantaggio è che potresti acquistare gli accessori un po' per volta (fra l'altro se riesci a venderti la moto per conto tuo molti concessionari danno un bonus per acquistare accessori abbastanza corposo, 1000-1200 euro).

Purtroppo dove sono andato c'era uno sb in prova, ma non uno sport glide, tuttavia il motore sembra essere davvero infinito (dei ragazzi al dealer dicevano fossero circa sui 90cv) e ha una spinta ai bassi davvero potente, nemmeno lontanamente comparabile alla mia drag (che ha la miseria di 41cv). Mi è stata anche fatta una bella offerta per la mia moto (pari a quanto avrei chiesto da privato) lasciandomi un bonus di 700 euro da spendere in accessori, peccato che l'unico sport glide nero sia stato venduto immediatamente e in pronta consegna ne hanno solo uno grigio topo... Concordo sul sound, davvero bruttino, ma al livello prestazionale mi ha davvero colpito! La bella stagione avanza e bisogna muoversi!!!