Tra le due, onestamente, budget permettendo, non avrei dubbi.

Tralasciando l'aspetto estetico che è soggettivo (la 999 a molti non piace, per me resta una bella moto)...
Sono due moto tendenzialmente affidabili, due sbk Ducati che non hanno mai dato particolari problemi. Uno è un progetto più recente e questo ha sicuramente dei lati positivi perchè acquistando una 999 avresti sicuramente una moto più vissuta e si sa che spesso i proprietari delle superbike amano tirare loro il collo.
A livello di motore non mi risulta ci siano grandi differenze: il progetto è lo stesso, chiaramente nella 1098 è più pompato. La differenza la fa il fatto che sulla 1098 scompare la frizione a secco, e questo potrebbe essere un fattore che vuoi tenere in considerazione.
A livello di sospensioni e freni non so assolutamente nulla e cedo la parola a chi è più informato di me sulle dotazioni di queste due moto. A livello telaistico la diceria è che la 999 abbia un telaio migliore e molto più comunicativo rispetto a quello della 1098: una delle critiche della 1098 è che è "senza telaio", ossia che non ti trasmette sensazioni e non sentire la moto può incidere sulla tua fiducia... specie se ci corri (quindi occhio, provala bene prima).
Anche a livello di seduta la 999 vince, in quanto è una delle sbk più comode (per quanto possa esserlo una moto di questo tipo) grazie ad una posizione del corpo più lunga distesa e meno caricata sul manubrio.
Spero possa aiutare.

Opinione mia: non importa che sceglierai, vinci in ogni caso perchè sono due ottime moto

Scusa è, ma sei sicuro sicuro di quello che dici!? la 1098 come la 1198 hanno la frizione a secco e a livello ciclistico e di motore in confronto al 999 vince a tutti i livelli e di gran lunga; anche questa del non sentire la moto e che non è comunicativa non l'ho mai sentita e comunque non mi risulta. Non è che hai fatto confusione con la 1199 (anche in questo caso comunque sono dicerie da bar). Sul fatto che la 999 sia più ospitale e che qualunque moto sceglierà il nostro amico avrà un ottimo mezzo hai ragione

Tra le due, onestamente, budget permettendo, non avrei dubbi.