Mi permetto di darti alcuni consigli, spero siano ben accetti.
Per prima cosa ti consiglio di fare il giro in senso antiorario, in questo modo affronti la parte più stretta e tortuosa dello stelvio in salita, considerando che sei con bagagli e zavorrina credo che sia molto più semplice.
Per arrivare a vigo di fassa, se vuoi/puoi allungare, invece di ponte nelle alpi-belluno-cencenighe-passo san pellegrino-moena, puoi fare ponte nelle alpi-longarone-zoldo-passo staulanza-selva-caprile-passo fedaia-canazei-vigo (12km in più) oppure da selva puoi fare caprile-livinallongo-arabba-passo pordoi-canazei-vigo (23km in più) o addiruttura selva-passo giau-pocol-passo falzarego-arabba-passo pordoi-canezei-vigo (52 km in più).
Poi per dormire zona stelvio ti consiglio livigno
Link a pagina di Hotelcrocebianca.org
Se dormi a livigno cerca di arrivare con il serbatoio vuoto (la benza costa un terzo in meno), poi ci sono altre cose molto convenienti tipo sigarette, profumi, occhiali da sole, elettronica in genere, orologi.
Magari se compri il profumo per te e la zavorrina,le sigarette se sei fumatore, la benza, con quello che risparmi ci scappa il pernottamento in hotel e magari anche la cena.
Per raggiungere livigno dallo stelvio ci sono due alternative, scendere fino a bormio, poi fare la val di dentro, passo del foscagno, passo d'eira e quindi livigno. Altrimenti dopo tre km di discesa verso bormio, in un tornante a sx c'è una strada con indicazione svizzera, facendo quella strada faresti umbrail pass (ingresso in svizzera) santa maria val mustair, ofenpass, tunnel del munt la schera,(ingresso in italia) livigno.
Il secondo itinerario ha una piccola difficolta e un inconveniente.
La piccola difficolta sta nel fatto che l'umbrail pass ha circa 3 km di sterrato,però percorribile con qualsiasi moto anche la più estrema ss (anche con la moto di stoner).
Come guida non è niente di impegantivo, ma come contesto e paesaggio ne vale veramente la pena. Così come ne vale la pena, anche come guida(belle curve, strada larga asfalto buono e con un buon grip) la salita all'ofenpass.
L'inconveniente è che il tunnel del munt la schera, essendo privato, è a pagamento, 12 euri se non ricordo male.
Poi da livigno per riagguantare il tuo itinerario puoi fare:
Livigno, forcola di livigno (ingresso in svizzera) passo del bernina, quando sei sul passo ci sono due alternative, torni indietro e scendi verso poschiavo e poi tirano (ingresso in italia) e ti ricongiungi qui al tuo itinerario, però la strada da tirano al lago di como è veramente pallosa.
In alternativa dal passo del bernina scendi verso saint moritz, poi vai a sx , quando sei a silvaplana puoi fare una piccola deviazione (7 + 7 km) fino allo julierpass.
Poi prosegui per il malojapass, rientri in italia, chiavenna, lago di como.
Per il bagaglio ti consiglio vivamente di evitare lo zaino e di investire un po' di euri per le borse laterali (con la speranza di usale tante altre volte).
Se scegli le morbide ricorda di mettere tutti i vestiti dentro a dei sacchetti di njlon, perche in caso di pioggia battente entra l'acqua di sicuro.
Io di solito metto nella borsa da serbatoio, tutto l'equipaggiamento anti acqua (tuta copri stivali e guanti di gomma), una maglia tecnica da mettere e togliere a seconda della temperatura e tutte quelle cosine da tenere a portata di mano (portafoglio, telefono, la micro borsa della zavorrina), qualche fascietta di plastica, nastro americano,uno straccio ed una bomboletta (piccola) di grasso per la catena.
Nelle due borse laterali i vestiti e le scarpe, l'ideale sarebbe una borsa a testa, ma sicuramente lei avrà bisogno di un po di posto nella tua.
Una maglia di lana sottile a maniche lunghe, tiene meno posto di una felpa e anche più caldo, una maglia di cotone a maniche lunghe ed un giubottino sottile e magari con l'interno felpato, magliette di cotone, biancheria, ed il necessario per l'igiene personale.
Un paio di scarpe ed un paio di jeans a testa.
Poi se vai a livigno tieni un pochino di posto per eventuali acqusti.