Il bollo fino i 50cc, a diversità di tutti gli altri mezzi è una tassa di circolazione. Quindi la paghi quando circoli. Xò ti consiglio di farlo adesso, se in quest anno hai intenzione di circolare. Xk l' importo è sempre uguale e dura fino al 31/12. Sia che tu lo faccia il 20/12, o che tu lo faccia il 1/1. Paghi la stessa cifra e scade comunque il 31/12.
Se invece quest anno non hai intenzione di circolare....puoi anche non farlo, però non fregartene perchè se ti fermano e sei senza bollo, di sicuro paghi di più dei 20e che costa.

Invece per quanto riguarda l' assicurazione e la revisione devi farle appena circoli.
Ti consiglio se tu non circoli tutto l' anno di fare quelle di 6 mesi. inizi a metà Aprile e finisci a metà Ottobre. Ovviamente risparmi qualcosina...

Quoto quello che ti hanno detto (il bollo va comunque pagato, l'assicurazione no se la tieni ferma).
Ma aggiungo una domanda: se compro una moto usata entro la fine di questo mese, con bollo pagato ma ovviamente senza assicurazione e voglio portarla a casa, per usarla quando il clima sarà più clemente (marzo-aprile), che alternative ho? Da come la vedo io:
1) vado a prenderla con un furgone;
2) me ne frego e la porto a casa guidandola, confidando nella buona sorte (non lo farò perché sono più di 100km molti dei quali in autostrada);
3) rimedio una targa prova da qualche parte.
Altre alternative? Ci sono assicurazioni che permettono di stipulare un contratto per un giorno solo?

Sennò la assicuri normalmente per un anno, ti fai il viaggio, arrivi a casa la metti in garage e blocchi l'assicurazione, per sbloccarla nuovamente ad Aprile.